Автореферат
Автореферати дисертацій arrow Хімічні науки arrow Конденсовані гетероцикли - продукти взаємодії діаміноазолів з a,b-ненасиченими кетонами
Меню
Головна сторінка
Реклама
Автореферати дисертацій
Бібліотечна справа
Біологічні науки
Будівництво
Воєнна наука. Військова справа
Гірнича справа
Держава та право. Юридичні науки
Економіка. Економічні науки
Електроніка. Обчислювальна техніка
Енергетика
Загальні роботи по техніці
Загальнонаукове знання
Історія. Історичні науки
Культура. Наука. Освіта
Легка промисловість
Математика. Механіка
Медицина. Медичні науки
Мистецтво. Мистецтвознавство
Науки про землю
Політика. Політичні науки
Природничі науки в цілому
Релігія
Сільське та лісове господарство
Соціологія. Демографія
Технологія металів. Машинобудування
Транспорт
Фізика. Астрономія
Філологічні науки
Філософські науки. Психологія
Хімічна технологія. Харчове виробництво
Хімічні науки
Художня література
Реклама


Конденсовані гетероцикли - продукти взаємодії діаміноазолів з a,b-ненасиченими кетонами

Анотації 

Папонов Б.В. Конденсовані гетероцикли - продукти взаємодії діаміноазолів з a,b-ненасиченими кетонами. - Рукопис

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. Харківський національний університет ім. В.Н.Каразіна, Харків, 1999.

   Досліджено реакції деяких діаміноазолів, що містять N-аміногрупу з a,b-ненасиченими кетонами та їх похідними. Встановлено, що 1,2-діаміно-4-арилімідазоли, 1,2-діаміно-4,5-дифенілімідазол, 3,4,5-триаміно-1,2,4-триазол в реакціях з халконами та їх a,b-дибромпохідними виступають типовими 1,3-динуклеофілами. Одержано нові ненасичені і гетероароматичні похідні 7-аміно-2,4,5-триарилімідазо[1,5-b]піридазинів, 2,3-дифеніл-5,7-діарил-6-окси-імідазо[1,2-a]піримідинів, 2,3-дифеніл-5,7-діарилімідазо[1,2-a]піримідинів, 1,2-діаміно-5,7-діарил-1,2,4-триазоло[1,5-a]піримідиній бромідів і 1,2-діаміно-(п-нітрофеніл)-7-арил-1,2,4-триазоло[1,5-a]піримідиній-6-олатів. Показано, що для 1,5-діамінотетразолу в реакції із 1,3-діарилпропенонами спостерігається перегрупування Дімрота з утворенням відповідних 1-(5-тетразоліл)-3,5-діарилпіразолінів.
   Здійснено хімічну модіфікацію синтезованих сполук. Вивчено їх фізико-хімічні властивості. Отримані сполуки ідентифіковано за допомогою спектральних методів, а для окремих представників більшості рядів синтезованих сполук структура була остаточно встановлена за допомогою РСА.

Ключові слова: діаміноазоли, халкон, циклизація, імідазопіридазин, азолопіримідин, стабільні солі, олат, спектральні методи.

Папонов Б.В. Конденсированные гетероциклы - продукты взаимодействия диаминоазолов с a,b-ненасыщенными кетонами. - Рукопись.

   Дисертация - на правах рукописи - на соискание учёной степени кандидата химических наук по специальности 02.00.03 - органическая химия. - Харьковский национальный университет им В.Н. Каразина, Харьков, 1999.
   Исследована реакция некоторых диаминоазолов, содержащих гидразинную аминогруппу с a,b-ненасыщенными карбонильными соединениями и их производными. Установлено, что 1,2-диамино-4-арилимидазол в реакции с 1,3-дизамещёнными пропенонами образует 2,4-дизамещённые 7-амино-5-арил-3,4-дигидроимидазо[1,5-b]пиридазины, а в случае a,b-дибромпроизводных этих кетонов или их ацетиленовых аналогов - 2,4-дизамещённые 7-амино-5-арил-имидазо[1,5-b]пиридазины.
   1,2-Диамино-4,5-дифенилимидазол в реакции с 1,3-диарилпропенонами (халконами) в зависимости от условий проведения реакции образует либо 3,4-дифенил-5,7-диарил-6-оксиимидазо[1,5-a]пиримидины либо их 7,8-дигидропроизводные. При использовании a,b-дибромзамещённых 1-арил-3- (4-нитрофенил)-пропанонов образуются производные 3,4-дифенил-5- (4-нитрофенил)-7-арилимидазо[1,5-a]пиримидина.
   Разработан метод синтеза стабильных солей 2,3-диамино-5,7-диарил-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидиния реакцией 3,4,5-триамино-1,2,4-триазола с a,b-дибромпроизводными халконов и a-бромхалконами. Установлено, что при использовании в реакции 1-арил-3-(4-нитрофенил)-пропанонов наряду с солями 2,3-диамино-5,7-диарил-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидиния образуются мезоионные 2,3-диамино-5-арил-7-(4-ритрофенил)-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидиний-6-олаты.
   Все исследованные диаминоазолы содержат три и более потенциальных реакционных центра, в том числе аминогруппы при вицинальных атомах азольного цикла. Это предполагает возьщжность формирования в реакциях с a,b-ненасыщеными кетонами и их производными шести и семичленных гетероциклов. Первые образуются при участии в реакции эндоциклического N- либо С-атома азола и одной из его аминогрупп. Вторые - при участии в реакции обеих экзоаминогрупп диаминоазола. Нами установлено, что 1,2-диамино-4-армлимидазолы, 1,2-диамино-4,5-дифенилимидазол и 3,4,5-триамино-1,2,4-триазол в реакциях с a,b-ненасыщеными кетонами и их производными выступают как типичные 1,3-динуклеофилы и образуют вышеописаные бициклические азолоазиновые и азолоазиниевые системы.
   Структура большинства полученных соединений позволяет осуществить их химическую модификацию. В силу этого исследованы некоторые физико-химические свойства синтезированных соединений. Показана перспективность дальнейшего изучения их реакционных возможностей.
   В реакциях 1,5-диаминотетразола с 1,3-диарилпропенонами синтезированы производные 5-(3,5-дифенил-4,5-дигидро-1-пиразолил)-1Н-тетразола. В данном случае реакция сопровождается раскрытием тетразольного цикла с последующей рециклизацией в соответствующие 5-(3,5-дифенил-4,5-дигидро-1-пиразолил)-1Н-тетразолы.
   Полученные соединения идентифицированы методами ИК УФ и ПМР спектроскопии. Для всех впервые полученных соединений выполнен элементный анализ на азот. Для ключевых соединений структура окончательно установлена при помощи рентгеноструктурного анализа.
   Ключевые слова: о-диаминоазол, халкон, циклизация, имидазопиридазин, азолопиримидин, сиабильные соли, олат, спектральные методы.

Paponov B.V. The Condensed Heterocycles - products of reactions of Diaminoazoles with a,b-Unsaturated Kethones. -manuscript.

Thesis for а candidate degree of science in chemistry by speciality 02.00.03 –organic chemistry, Kharkov National University, Kharkov 1999.

   The reaction of some diaminoazoles, containes N-aminogroup with a,b-unsaturated carbonyl compounds and its derivatives has been descripted in this paper. New unsaturated and heteroaromatic azoloazinic and mesomeric systems have been synthesed. The synthetic modification of obtained compounds have been carried out. Some of the properties of these compounds have been investigated in the paper. Every synthesed compounds have been identified by spectral methods. The structure of the most of the series of obtained compounds has been finally established by X-ray.
   Key words: ortho-diaminoazole, chalcone, cyclization, imidazopyridazine, azolopyrimidine, stable salt, olate, spectral method.

Скачати автореферат дисертації безкоштовно (повна версія)
Конденсовані гетероцикли - продукти взаємодії діаміноазолів з a,b-ненасиченими кетонами

 
< Попередня   Наступна >

Всі права на опубліковані матеріали належать їх авторам. Матеріали розміщено виключно для ознайомлення.

Автореферати українських дисертацій. Скачай безкоштовно!